Esordiente al Derby di Milano nel 1980, dove per cinque anni si forma come attore cabarettista. Nel 1985 viene notato da Claudio Cecchetto in una discoteca romagnola, e lo vuole nel suo programma Zodiaco su Italia 1. Ne1986 in tour con Diego Abatantuono ripropongono The Blues Brothers ottenendo un grande favore di pubblico, in tutti i locali dove viene rappresentato lo spettacolo. Sempre nel 1986,il regista televisivo Enzo Trapanilo sceglie tra i numerosissimi cabarettisti, accorsi ai provini nel Teatro dell'Orologio di Roma, e lo scrittura per la produzione Rai 1: Proffimamente non Stop. Il 1987 è l'anno de La fabbrica dei sogni Rai 3 con Alessandro Benvenuti e le Gemelle Kessler. Nel 1988 interpreta il personaggio di Marco nella fiction di Italia 1 Don Tonino al fianco di Andrea Roncato, Gigi Sammarchi e Manuel De Peppe. Il suo ingresso nel 1989 a Rai 2, lo fa con il personaggio dell'Ecologo, nel programma comico di Mario Morini Avanti senza spingere. Dal 1990 al 1993 è autore e conduttore di programmi per bambini come Ciao Ciao trasmesso da Rete4. In questi anni, nel cinema e nella televisione, scrive gag e battute per altri comici come Massimo Boldi. Milano è divenuto popolare nei programmi della serie Mai dire... con il personaggio di "Mandi Mandi", originale giornalista friulano pioniere delle interviste d'assalto. Al Festivalbar del 1995, scrive e canta la sigla finale: Sei Bellissima e Simpaticissima. Per due edizioni, nel programma Re per una Notte, con Gigi Sabani è il disturbatore dei cantanti 1996-1997. Nel 1998 su Antenna 3 Lombardia ha condotto la nuova edizione del talent show: Il Pomofiore, le cui precedenti edizioni negli anni settanta e ottanta erano state condotte da Lucio Flauto. Nel 2000 scrive e conduce una striscia serale su TMC2 intitolata Tele Mandi.
In più occasioni fa coppia con Teo Teocoli - con il quale scrive gli sketch che insieme portano in scena - in diversi programmi televisivi di Rai Uno (Faccia tosta, Colpo di genio), Canale 5 (Scherzi a parte, Il Teo, Sei un mito, e su Italia 1 (Mai dire Gol).
Dal 2004 al 2008, ha partecipato a Colorado Cafè su Italia 1, e sempre nel 2004 ha condotto e scritto le gag di Mandi e Maddi candid camera, programma di candid camera andato in onda su Happy Channel e su Sky Vivo, insieme a Maddalena Corvaglia. Dal 2009 partecipa alla trasmissione televisiva Mondo Gol, in onda il lunedì su Sky, interpretando un moralizzatore del calcio Giorgino.
Al cinema ha partecipato a Finalmente soli di Umberto Marino, con Daniele Liotti, Giorgio Panariello e Rocco Papaleo, Andata e ritorno con Alessandro Paci, Torno a vivere da solo con Jerry Calà, Area Paradiso Regia di Diego Abatantuono e Armando Trivellini con Ale e Franz e Ricky Memphis. Ultima produzione Rai 1 con Elena Sofia Ricci, la Fiction Che Dio ci aiuti.